Pasca kegagalan menjuarai Liga Indonesia V musim sebelumnya, Persebaya Surabaya mencoba untuk bangkit dan mengarungi kompetisi musim 1999/2000 dengan semangat baru.

Banyak hal baru terjadi di awal musim ini. Diantaranya pelatih baru dan pemain-pemain muda baru. Sektor pelatih dipercayakan kepada Riono Asnan, mantan pemain Persebaya Surabaya era tahun 1980-an. Sedangkan pasca ditinggalkan oleh sejumlah pemain pilar dan senior, diantaranya Aji Santoso, Hendro Kartiko, Marzuki Badriawan, Anang Ma’ruf dan Yusuf Ekodono, pengurus Persebaya Surabaya melalui Ketua Umum H. Soenarto Sumoprawiro memiliki kebijakan menggunakan talenta lokal hasil kompetisi internal Persebaya Surabaya. Nama-nama seperti Mat Halil, Fachrur Rozi, Muhammad Ibnu Abas, Supaham, Budi Sudarsono, Andri Budiyanto, Sugianto, Thoyib dan Heri Iswanto mengisi skuat Persebaya Surabaya musim itu. Nama-nama ini masih dipadukan dengan pemain Timnas Indonesia U-19 seperti Andi Iswantoro, Dedy Umarella dan Nova Arianto. Untuk pemain asing, Green Force menggunakan tiga nama asal Brazil. Yakni Jacksen F. Tiago, Gomes de Oliveira dan Antonio “Toyo” Claudio.

Pertandingan perdana diawali dengan laga tandang ke Jogjakarta pada tanggal 7 November 1999. Lawannya adalah tuan rumah PSIM Mataram yang hasilnya adalah imbang 1-1. Persebaya Surabaya unggul dulu melalui tendangan jarak dekat ujung tombak Reinald Pieters di menit ke-12. Laskar Mataram menyamakan kedudukan melalui goal getter Gatot Ismawan di menit ke-38. Pada pertandingan ini pula mencatatkan debut Mat Halil di tim senior Persebaya.

Karir Riono Asnan sebagai pelatih hanya bertahan selama sembilan pertandingan saja. Ini dipicu karena serentetan hasil buruk yang menimpa Tim Persebaya Surabaya di liga. Di awali dengan kekalahan 2-1 di kandang Persema Malang, lalu hasil draw 0-0 di kandang melawan PSM Makassar dan puncaknya ketika Tim Bajul Ijo kalah 2-1 oleh tuan rumah Petrokimia Gresik di Stadion Gelora 10 November Surabaya. Ketika ditanyai oleh Asisten Manajer H. Karwoto terkait kesiapan Riono menghadapi tekanan Bonek, dirinya berkata : “tidak sanggup”.

Penggantinya untuk adalah Jacksen F. Tiago, pemain asing Persebaya asal Brasil. Tugasnya bukan hanya sebagai pelatih saja melainkan merangkap sebagai adalah sebagai playing-coach. Sebuah tugas yang baru pertama kali diterapkan di sebuah klub yang berada di Indonesia. Debut Bigman adalah pada Tanggal 5 Maret 2000 saat Persebaya menghadapi Barito Putra Banjarmasin di Stadion Gelora 10 November Tambaksari. Hasilnya Green Force menang 2-0 melalui dua gol Uston Nawawi.

Persebaya di bawah kendali Jacksen pada akhirnya tidak lolos ke Babak 6 Besar. Tim Bajul Ijo harus puas berada diposisi ketujuh klasemen akhir Liga Bank Mandiri VI 1999-2000.

Perjalanan mengarungi kompetisi kali ini diwarnai tangis kesedihan. Karena dunia sepak bola Indonesia dan klub Persebaya Surabaya harus kehilangan Eri Irianto yang meninggal pasca pertandingan melawan PSIM Mataram di Surabaya pada Tanggal 4 April 2000. (dpp)