Pasca dihentikannya kompetisi di tengah jalan musim lalu karena alasan keamanan nasional tak membuat semangat Persebaya Surabaya merengkuh gelar keduanya di musim ini surut. Memang ada beberapa penyesuaian di dalam susunan pemain Persebaya. Namun itu hanyalah di sektor pemain asing. Selebihnya masih sama seperti musim yang lalu. Nama-nama lawas seperti Jacksen F. Tiago, Luciano Lacerda, Ali Shaha dan Julio Cesar da Costa tak memperpanjang masa bhaktinya di Surabaya. Sebagai gantinya, di tahap awal Persebaya hanya merekrut Joseph Lewono asal Kamerun untuk menambal lini belakang. Kelak di pertandingan kelima barulah Tim Bajul Ijo merekrut ujung tombak Musa Kallon asal Sierra Leone guna menajamkan lini serang.

Persebaya Surabaya memulai debutnya di Kompetisi Divisi Utama Liga Indonesia V 1998/99 menghadapi kesebelasan Barito Putra Banjarmasin di Surabaya pada tanggal 1 November 1998. Hasilnya 3 angka untuk tim tuan rumah, kendati para pemain Persebaya bermain agak sedikit tegang. Anak asuhan Soebodro ini menang 2-0 melalui gol-gol yang diciptakan oleh Uston Nawawi di menit ke-54 dan bek sayap kanan Anang Ma’ruf pada menit ke-82.

Pelatih Soebodro hanya menangani tim selama 5 pertandingan awal saja di musim ini. Karena harus berkonsentrasi dengan pekerjaannya sebagai abdi negara di lingkungan Pemkot Kota Surabaya. Rekornya selama menangani Green Force musim ini adalah tiga kali menang, sekali imbang dan sebuah kekalahan. Dengan jumlah gol memasukkan delapan berbanding gol kebobolan sebanyak tiga kali.

Di sela kekosongan pelatih kepala, maka di tunjuklah Totok Risantono yang berposisi sebagai asisten pelatih menjadi pelatih caretaker. Hanya sekali Pak Totok menangani Persebaya Surabaya di laga resmi kompetisi. Yakni tatkala melawan rival lawas PSIS Semarang di Stadion Gelora 10 November Surabaya pada tanggal 13 Desember 1998. Dan debut Pak Totok yang pertama dan terakhir ini diwarnai dengan kemenangan penting 2-0 atas tamunya. Gol-gol Arek-Arek Bajul Ijo diciptakan melalui sontekan cepat gelandang nomor sebelas, Jatmiko di menit ke-1 dan ditutup dengan heading indah Musa Kallon saat menit menunjukkan angka ke-41. Setelah melawan PSIS Semarang, tampuk kepelatihan kembali dipegang oleh Rusdy Bahalwan. Yang usai melaksanakan tugas negara bersama Timnas Indonesia di pergelaran Piala Tiger II 1998 Vietnam.

Dalam perjalanan mengarungi kompetisi musim ini, sebenarnya laju Persebaya Surabaya baik-baik saja. Namun ketidakberuntungan menghinggapi Tim Bajul Ijo di babak final kompetisi yang dihelat di Stadion Klabat Manado pada tanggal 9 April 1999. Menghadapi PSIS Semarang yang tak pernah menang menghadapi Persebaya Surabaya baik kandang maupun tandang, tanda-tanda ketidakberuntungan itu makin nyata terlihat. Terbukti sepanjang pertandingan Aji Santoso dkk mengurung pertahanan Bonggo Pribadi dkk. Tapi apa hasilnya ? Nihil!! Sebaliknya sebuah serangan balik cepat yang dikreasikan oleh Ali Sunan di menit ke-89 mampu dituntaskan menjadi sebuah gol satu-satunya di pertandingan ini oleh Tugiyo. PSIS Semarang juara, Persebaya Surabaya merana. Pupus sudah asa Rusdy Bahalwan meraih gelar Juara Divisi Utama Liga Indonesia-nya yang kedua.